Sobre un relieve de cuesta al Sur de la provincia de Valladolid se asienta la localidad de Ventosa de la Cuesta. 

Los origenes de su existencia se remontan a época de la Reconquista. En el SXVI bajo el reinado de Felipe II se produjo su venta al artista  palentino Alonso Berruguete quien se conviritió en señor de Ventosa. El señorío fue pasando a manos de sus herederos hasta que se convirtió en una entidad local. 

Destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción finales del SXV realizada en ladrillo con aspectos mudéjares, los libros de fábrica certifican que Alonso Berruguete fue enterrado tras su muerte en 1561 a los pies del altar mayor de esta iglesia.  Situada en la parte mas elevada del municipio y desde la que se contemplan campos de cereal y viñedos así como los municipios cercanos. 

La ermita del Humilladero de Cristo, realizada en ladrillo, y que se puede contemplar a la llegada al municipio es el lugar de culto habitual del municipio. 

Las primeras fiestas en organizarse, son las de San Isidro, el 15 de mayo, con los típicos juegos infantiles y bailes para los más mayores. En verano celebran el 24 de julio, San José, donde aparte de los actos litúrgicos hay que unir la verbena y el refresco que ofrece el ayuntamiento. Por último, hay que destacar que durante la segunda o tercera semana de agosto, tiene lugar una concurrida Semana Cultural.